Už ve své době byl Walter Owen Bentley považován za slavného konstruktéra, který společně se svým bratrem Horacem Milnerem založil v Londýně firmu Bentley and Bentley importující automobily francouzské značky DFP. Právě v nich, jako první v Anglii, použil hliníkové písty. Proslavil se rovněž konstrukcí nejlepších leteckých hvězdicových motorů první světové války.
Po skončení války, přesně v roce 1919, představil první vlastní automobil, který však dodal na trh až o dva roky později. Na tehdejší dobu revoluční třílitrový motor měl mj. čtyři ventily a dvě zapalovací svíčky na válec. Není divu, že patřil mezi nejrychlejší automobily a ve výrobě se udržel až do roku1929, přestože v roce 1925 uvedl Bentley šestiválec 6.5 (100 kW/74 k při 3000 ot./min) nesoucí označení Speed Six. V roce 1927 se vrátil ke čtyřem válcům, které dávaly objem 4,5 litru a které byly o tři roky později osazeny kompresorem od firmy vedené sirem Henry Birkinem, jedním z nejlepších jezdců a Bentleyových zákazníků.
Bratři Bentleyové velice rychle rozpoznali vliv reklamy motoristického sportu, se svými vozy vytvořili řadu rychlostních rekordů a své stroje vysílali i do závodů. Sport se tak stal pevnou součástí firemní filozofie. Konec konců také první třílitrový čtyřválec se zúčastnil závodů ještě dřív než se začal prodávat.
Prvním velkým závodem, kterého se vůz Bentley zúčastnil, bylo 500 mil Indianapolis v roce 1922, kde obsadil patnáctou příčku. Zvláště ve 20.letech si britské zelené vozy velice rychle získaly pověst skvělých závodních strojů. A ta stoupla ještě po pěti vítězstvích ve slavném závodě 24 hodin Le Mans. V letech 1924 a 27 se o něj postarali se čtyřválcem 3.0 Duff s Clementem a Davis s Benjafieldem. Poslední tři ročníky (1928 až 1930) vyhrál finančník a mecenáš Woolf Beranto, kterému v šestiválci Speed Six sekundovali Rubin a dvakrát Birkin. V roce 1929 obsadily vozy Bentley dokonce první tři místa, v následujícím roce první dvě.
Značka Bentley také nastoupila do prvního ročníku Le Mans, v němž obsadila čtvrtou příčku. Letos se po 71 letech na francouzský okruh vrací s cílem dokončit závod s oběma vozy.
